לגבי א לא זכיתי להבין את כוונת כת"ר
לגבי מסייע: האיסור של "ולפני עור לא תתן מכשול", כבר מבואר בע"ז דף ו: על הברייתא: "מנין שלא יושיט אדם כוס של יין לנזיר ואבר מן החי לבני נח, ת"ל, 'ולפני עור לא תתן מכשול'", שהדברים אמורים רק באופן שהם עומדים "בתרי עברי דנהרא" (שני צידי הנהר), שאילולא עזרתו לא היה בא הלה לידי מכשול ועבירה.
אמנם כבר כתבו הראשונים (עי' שבת ג. תוס' ד"ה בבא; רא"ש שבת פ"א סי' א; תוס' הרא"ש שם ד"ה בבא; חי' הר"ן שם ד"ה בשלמא, ועי' ריטב"א ע"ז ו: ד"ה הכא; ור"ן על הריף שם ד"ה מנין) שאסור לסייע בידי עוברי עבירה בכל ענין, גם כשאפשר לו לקחת את האיסור בלי עזרתו. [לפי רוב הראשונים איסור זה הוא מדרבנן, אכן יש שכתבו שמדברי הרמב"ם בספר המצות (מצוה רה) משמע שיש בזה איסור דאורייתא, שכתב בכלל מצות תוכחה: "אבל אנחנו מצווין שלא נמרה, ושלא נעזוב זולתנו מאומתנו שימרה", הרי שיש איסור מה"ת לעזוב את אחרים שיחטא וימרה, וכש"כ שאסור לסייע בידו בפועל, ולדבריו החילוק בין איסור זה לבין האיסור מדין "ולפני עור לא תתן מכשול" הוא, שמטעם "ולפני עור" יש בזה איסור לאו, ומטעם מסייע אין בזה אלא איסור עשה (ראה מהר"ץ חיות שבת שם; שד"ח כללים מע' ו כלל כו אות ג. וע"ע שעה"צ סי' שמז אות ח)].
לגבי החזו"א ז"ל ונראה דהא דהקילו חכמים בספק אע"ג דספק מכשול ודאי אסור ליתן לפני עור והיה ראוי להחמיר בספיקות, משום דאם באנו להחמיר בספיקות נמי נעשה מכשול שנמנע חסד ודרכי חיים ושלו' מעצמנו ומהם והן רק ע"ה וחייבין אנחנו להחיותם ולהיטיב עמם, וכש"כ שלא להרבות שנאה ותחרות בינינו וביניהם, ועוברין על לא תשנא ועוד כמה לאוין שאין איסורן קל מאיסור זה שאנו באין להציל אותם ממנו [ואף למכור לעכו"מ כן שגם הן מוזהרין על השלו' עם ישראל] וכן אמרו מ"ק י"ז א' במכה בנו גדול, והלכך שקלו חז"ל בפלס עד כמה שיש להתנהג לקונסם ולמשוך ידינו מהם ושלא נגרום מכשולים יותר גדולים להם ולנו, והכריעו לאסור למכרם בזמן שהוא ודאי לעבירה ולהתיר בספק וזו דרך הממוצעת והישרה, [והיינו נמי טעמא דשרינן בשעה שאין האיסור עדיין מוכן כמו שמותר למכור שדה לחשוד על המעשר ולא נאסר אלא לאחר שהגיע לעוהמ"ע בע"ה, כדתנן מעשרות פ"ה מ"ג, וכן בחשוד על השביעית תנן התם שלא ימכור משהגיע לעוהמ"ע אבל קדם מותר, וכש"כ שמותר קדם שביעית, אע"ג דכל הני סופו לבוא ע"י מכשול להחשוד אלא שהדבר מסור לחכמים ועי' סי' י"ט ס"ק כ"ב
הינו במקרה שיש ספק האם את אותו חפץ יעשה בו איסור או היתר תולים שינהג בו בהתר, מפני הנ"ל, ואלו בעישון לא שייך הוא היתר שהרי אין מה לעשות בסיגריות חוץ מלעשן [אלא אם כן נאמר שסיגריה אחת וכ"ו] דבר שלא מסתבר לי